Sau khi rời khỏi quân đội về thăm nhà, John đã gặp Savannah, một cô sinh viên đại học tuyệt đẹp nhưng lại cực kỳ bảo thủ. Sau một lần lặn sâu xuống biển để tìm chiếc ví đầm cô vô ý đánh rơi, John và Savannah đã nhanh chóng trở thành bạn bè. Sau đó, họ dần nhận ra cả hai đã yêu nhau sâu đậm và quyết định lập kế hoạch kết hôn. Tuy nhiên sau sự kiện 11.9, John phải trở lại quân ngũ và Savannah thường viết cho anh những lá thư bắt đầu bằng từ “Dear John”. Nhận được những bức thư của cô, John rất phấn khích và nghĩ đến một ngày nào đó có thể trở về nhà bên cạnh Savannah. Thế nhưng, thời gian và khoảng cách luôn luôn là thách thức đối với những lời hứa hẹn. Vào một ngày kia, John vẫn nhận được một lá thư bắt đầu bằng từ “Dear John”, thế nhưng kết thúc lại là từ “Good Bye”...