Tiểu Thư Và Gã Lang Thang kể lại câu chuyện tình yêu của Lady và Tramp. Lady là một nàng cún loại Tây Ban Nha lông dài mượt, đôi tai to rủ xuống dịu dàng. Cô có tất cả những gì bất kỳ chú chó nhà nào cũng phải mơ ước: một bà chủ tốt, một căn nhà ấm áp, những người bạn đáng yêu. Tramp vốn là một chú chó sống tự do, không vướng bận chuồng nhốt hay vòng xích, cũng chẳng phải vẫy đuôi với người chủ nào. Tình cờ anh có mặt trước cửa nhà Lady và rủ cô cùng đi trong cuộc phiêu lưu không có đích đến của anh. Đôi bạn nhanh chóng nảy sinh tình cảm dù họ khác nhau quá nhiều. Để có một cái kết hạnh phúc, một trong hai chú cún này phải thay đổi bản thân. Vậy Lady quý phái sẽ từ bỏ mái ấm để “đi bụi” với Tramp hay anh chàng cún giang hồ chịu dừng bước phiêu lưu để “an cư lạc nghiệp” với nàng Lady xinh đẹp?